Trayectoria

Debutó en Unión Magdalena en 1980. Después jugó en Millonarios en 1984, equipo en el que no tuvo mayor figuración ya que el técnico de entonces Jorge Luis Pinto lo puso a jugar muy poco. En 1985 llegó al Deportivo Cali e hizo parte del gran equipo dirigido por Vladimir Popovic, junto a Álvaro "Polaco" Escobar, Sergio el "Checho" Angulo, y Bernardo Redín. Este conjunto se destacó por su estilo suelto y vistoso para jugar, así como la gran dupla que conformó con Redin, logrando el subcampeonato colombiano en 1985 y 1986 detrás del América, con lo que el 'Pibe' obtuvo un gran reconocimiento.

En 1988 pasó al Montpellier Herault SC de Francia donde ganó la Copa de Francia en 1990. Sus primeros meses en el equipo francés fueron muy difíciles: pese a haber llegado con la distinción de Mejor Jugador de América en 1987, el técnico Pierre Mosca le daba pocos minutos de juego, en ocasiones no lo consideraba siquiera como suplente, e incluso en algunas oportunidades lo envió a entrenar con el equipo de tercera categoría;^{[cita requerida]} tras la salida de Mosca, el nuevo técnico Aimé Jacquet le permitía estar en la banca y jugar los últimos minutos de los partidos; Michel Mezzy asume la dirección del equipo a principios de 1991 ante el despido de Jacquet y con ello Valderrama volvió a ser titular y a desplegar todo el fútbol que le había dado reconocimiento.

En 1991 jugó en el Real Valladolid, equipo en el que ya había una importante presencia colombiana comenzando por el técnico Francisco Maturana, también estaban los jugadores René Higuitay Leonel Álvarez y el preparador físico Diego Barragán. A pesar de ello el conjunto vallisoletano tuvo una pobre campaña. Una anécdota quedó del partido ante el Real Madrid en el Santiago Bernabéu: en un tiro de esquina el internacional español Miguel González 'Michel' intenta, sin conseguirlo, provocar a Valderrama tocándole los genitales ante la incredulidad del colombiano, acción que fue captada por las cámaras de TV y de la que el español fue comidilla de los medios por varios meses, al punto que algunos aficionados de otros equipos intentaban presionarle y desconcentrarle luciendo pelucas rubias que emulaban la cabellera de Valderrama en los diferentes estadios donde jugaba el Madrid.

En 1992 fue adquirido por el Independiente Medellín. Jugó para el segundo semestre de ese año, bajo la dirección de Julio Comesaña. A pesar que el equipo no clasificó a las finales, fue el jugador más destacado del semestre.

En 1993 el dueño del Junior de Barranquilla, Fuad Char, adquirió el pase de Carlos y también a otros jugadores de experiencia como Miguel 'Niche' Guerrero e Iván René Valenciano, quien jugaba para el Atalanta de Italia, y como entrenador a Comesaña, y conformó un equipo muy fuerte para buscar el título de la temporada. Con el equipo ganó las fases del campeonato (Apertura, Finalización), clasificando a cuadrangulares, y quedando campeón el día 19 de diciembre. Carlos fue el capitán del equipo, que también formaba una gran zona medular con Víctor Danilo Pacheco y Oswaldo Mackenzie. Fue reconocido otra vez como el futbolista del año. Entre sus momentos más especiales, el gol que anotó a Atlético Nacional enMedellín, en el juego que terminó 3 a 3, y como líder en la contienda final contra América, arengando a sus compañeros, y sirviendo el pase para el gol anotado por Oswaldo Mackenzie , a la postre, el gol del título.

En 1994 estuvo en la Copa Libertadores. Tras volver de la que probablemente fue la lesión más grave de su carrera, jugó las semifinales del torneo pero el Junior fue eliminado en tanda de penales por Vélez Sársfield, que a la postre sería el campeón suramericano e intercontinental.

En 1995 volvió a ser campeón de liga con el Junior de Barranquilla tras un maratónico cabeza a cabeza con el América.En 1996 emigró a Estados Unidos para jugar en Tampa Bay Mutiny (1996-97 y 2000-01), Miami Fusion (1998-99) y Colorado Rapids (2001-02). Durante su etapa en Estados Unidos, fue cedido a préstamo en 1997 al Deportivo Cali donde jugó en los meses de abril y mayo.

Posee el récord de asistencias de la Major League Soccer, con 114 y es el segundo jugador en ser elegido más veces como el mejor de Sudamérica (en total 2 veces).