Retiro

El 1 de febrero de 2004 fue su retiro oficial. Al encuentro de despedida asistieron figuras internacionales como José Luis Chilavert, Diego Armando Maradona, Enzo Francescoli, sus amigos y compañeros de la Selección, y el cantante y admirador Carlos Vives. Asistieron esa noche 56 000 espectadores al Estadio Metropolitano, que no dejaron de ovacionar al emblemático 10 del equipo colombiano en su despedida.

A partir del segundo semestre de 2007 acepta la dirección deportiva y la asistencia técnica del club de fútbol colombiano Junior de Barranquilla, haciendo dupla técnica con Luís Grau, ambos exjugadores y campeones de la liga nacional con este club en la década final del siglo XX.

El 31 de octubre de 2007, en el duelo por la fecha 15 del Torneo Finalización en Barranquilla contra América, le mostró un billete de 50 mil pesos (la denominación más alta en el país) al árbitroÓscar Ruiz, luego que sancionara un penal polémico en contra del Junior. En declaraciones posteriores, Valderrama ratificó su denuncia contra el juez. La División Mayor del Fútbol Colombiano sancionó al 'Pibe' por 10 partidos, una alta multa y fue demandado por calumnia por parte del árbitro llanero. Asimismo, Luis Grau, su compañero en el cuerpo técnico pidió disculpas al país por la conducta de Valderrama.

En 2011 se confirma que el 'Pibe' Valderrama jugará el Hexagonal del Olaya, el torneo más importante del fútbol aficionado en Colombia, entre diciembre de 2011 y enero de 2012 con el club Centenario - Kimo.

En 2012 el Comité Olímpico Internacional lo escogió como uno de los representantes para llevar la Llama Olímpica durante los Juegos Olímpicos de Londres 2012. Su recorrido con la antorcha, fue en Berkshire, un condado de Inglaterra. 

El 7 de enero de 2013 fue invitado a la gala del Balón de Oro organizado por la FIFA para entregar la distinción Premio Puskás al mejor gol del año 2012. Además bromeó con el presentador del evento, el ex-jugador de fútbol Ruud Gullit quién recordó la época en la que ambos jugadores, poseían sus populares melenas.

El 30 de julio de 2013 aceptó la invitación de la Organización Nacional Indígena de Colombia para entrenar a la selección indígena de fútbol de Colombia con la asistencia técnica de Faustino Asprilla.